Em 2000 um problema jurídico e político entre clubes da Série A denominado Caso Sandro Hiroshi impediu a realização do Campeonato Brasileiro, sendo criada a Copa João Havelange pelo Clube dos Treze. Na organização deste campeonato, optou-se pelo critério de convite aos clubes participantes, com o Tricolor de Laranjeiras, o Bahia e outros clubes que não estavam então na primeira divisão, incluídos entre os participantes.
A equipe teve uma boa participação e, após ficar em terceiro na primeira fase, caiu nas oitavas-de-final da competição contra o São Caetano, perante 56.504 tricolores, terminado este campeonato em nono lugar. Assim como o São Caetano, que disputou o campeonato na divisão inferior e teve a possibilidade de chegar até à final da disputa entre os clubes principais, o Fluminense e o Bahia permaneceram na primeira divisão no ano seguinte, numa virada de mesa comum no Século XX e que beneficiaram outros clubes no decorrer de sua história. Na Copa do Brasil deste ano, o Fluminense terminou na quinta colocação.
No Torneio Rio-São Paulo de 2001, o Fluminense terminou em quarto lugar e no Campeonato Brasileiro deste ano em terceiro.
O Fluminense conquistou o Campeonato Carioca de 2002, apelidado de "Caixão" pela imprensa (numa referência ao apelido do então presidente da federação carioca, Eduardo Viana - o Caixa d'Água), que boicotou esse campeonato, ao vencer o Americano por 2 a 0 e por 3 a 1 nos jogos finais, o último assistido por 26.663 pagantes torcedores, em campeonato desmotivado, disputado sem a cobertura da imprensa, com a fase final sendo realizada durante a Copa do Mundo de 2002 e com os grandes clubes utilizando seus elencos reservas nas fases iniciais pois disputavam o Torneio Rio-São Paulo.
Tendo sido campeão carioca no dia 27 de junho, três dias antes da Seleção Brasileira ganhar a Copa do Mundo deste ano, a torcida tricolor aproveitou para fazer a festa do título carioca no ano do centenário do Fluminense justamente neste dia e em muitos lugares do Rio de Janeiro, havia tantas camisas tricolores quanto brasileiras neste dia festivo. A campanha tricolor em 28 jogos teve 14 vitórias, 5 empates e 9 derrotas, com 45 gols a favor e 33 contra.
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| 70.000 torcedores foram na estréia de Romário |
Neste ano de 2002, o Fluminense comemorou o seu centenário com grandes eventos praticamente o ano inteiro, com o selo alusivo ao centenário tricolor tendo sido eleito por votação popular promovida pela Empresa de Correios e Telégrafos o selo do ano de 2002, fato inédito envolvendo clubes de futebol até os dias atuais. O grande presente para a torcida foi a contratação do jogador Romário, que, logo em sua estreia, brilhou no Campeonato Brasileiro contra o Cruzeiro, quando o Flu venceu por 5 a 1 com cerca de 70.000 tricolores em festa. O Flu terminou este campeonato em quarto lugar. Neste ano, Romário jogou bem e fez muitos gols, embora tenha se indisposto com o outro goleador do time, Magno Alves, que depois acabou saindo do clube para brilhar na Coreia do Sul e no Japão. Com o passar dos anos, Romário foi caindo de produção e, em 2003, já não esteve bem no Campeonato Brasileiro.
No ano de 2003, o tricolor disputou a Copa Sul-Americana pela primeira vez, vencendo o Corinthians por 2 a 0, o Atlético-MG também por 2 a 0 e veio a cair na segunda fase ao perder para o São Paulo por 1 a 0 no Morumbi e empatar, no Rio de Janeiro, por 1 a 1.
A melhor performance do Fluminense em 2004 foi no Campeonato Brasileiro, quando chegou em nono lugar.
O Fluminense teve grandes momentos durante o ano de 2005 e, após perder o primeiro jogo das finais para o Volta Redonda Futebol Clube por 4 a 3, conquistou o Campeonato Carioca com 70 830 tricolores (63 762 pagantes) comparecendo ao segundo jogo final em que o Flu ganhou por 3 a 1. O Fluminense classificou-se para as finais contra o Volta Redonda, campeão da Taça Guanabara, ao vencer o Flamengo por 4 a 1 na decisão da Taça Rio perante 74 650 torcedores (65 672 pagantes) com uma grande atuação. Neste campeonato, em 15 jogos o Fluminense obteve 8 vitórias, 3 empates e 4 derrotas, com 40 gols pró e 22 contra.
Em 2005, o Fluminense também chegou à sua segunda final da Copa do Brasil, perdendo o título para o Paulista de Jundiaí ao empatar por 0 a 0, com o jogo sendo disputado no Estádio São Januário perante 25 000 torcedores, já que o Maracanã estava em reformas, assim como já acontecera em 1992, quando o Fluminense não teve a oportunidade de usar o Maracanã na Copa do Brasil, estádio onde manda a maioria de seus jogos. Desfalcado, o Fluminense havia entrado com vários reservas no primeiro jogo desta final, perdendo para o Paulista em Jundiaí por 2 a 0. No Campeonato Brasileiro, a equipe tricolor chegou em quinto lugar.
Na Copa Sul-Americana daquele ano, o Fluminense também fez boa campanha, só caindo nas quartas-de-finais para o Universidad Católica, a quem ganhou por 2 a 1 no Rio de Janeiro, perdendo por 2 a 0 em Santiago. Em 6 jogos nesta Copa Sul Americana, o Fluminense obteve 3 vitórias, 1 empate e 2 derrotas, 8 gols pró e 7 contra.
No ano de 2006, apesar de ter um elenco forte tecnicamente, o Fluminense sofreu com graves erros de gestão, por conta de falta de um planejamento adequado, fazendo com que o clube trocasse seis vezes de técnico, o que levou o Fluminense a ter um rendimento insatisfatório no futebol profissional, muito parecido com o ano de 2003, quando, após as grandiosas comemorações de seu centenário no ano anterior, o Fluminense começou a sua preparação mais tarde do que os clubes que tiveram sucesso naquele ano e, por isto mesmo, teve inúmeros problemas de contusão em seu elenco profissional por preparação física inadequada e depois tentativas passionais em sua gestão visando tentar corrigir os erros anteriores.
Em 2006, na Copa Sul-Americana, disputou a primeira fase contra o Botafogo, vindo a se classificar nos pênaltis após dois empates por 1 a 1. Na fase seguinte o Fluminense acabou eliminado pelo Gimnasia y Esgrima de La Plata, da Argentina, ao empatar o primeiro jogo por 1 a 1 e perder o seguinte na casa do adversário por 2 a 0.
Nas 4 Copas Sul Americanas disputadas por clubes brasileiros entre 2003 e 2006, o Fluminense disputou 3, contabilizando 5 vitórias, 5 empates e 4 derrotas, 18 gols pró e 11 contra, sendo até então o quarto clube brasileiro que mais pontuou na história desta competição. A melhor campanha tricolor foi em 2005, quando caiu nas quartas-de-finais, terminando em quinto lugar. Até este último jogo da Copa Sul-Americana contra o Gimnasia, no período entre 1968 e 2006, o Fluminense disputou 149 partidas contra clubes ou Seleções estrangeiras (desconsiderando jogos contra clubes brasileiros no exterior ou em competições internacionais nestas estatísticas), com 76 vitórias, 37 empates, 34 derrotas, 291 gols a favor e 183 contra.
